27 березня, у приміщенні Херсонської обласної федерації футболу, відбулось жеребкування Кубка Херсонської області з футболу серед аматорських команд 2019 року.
За результатом жеребкування було сформовано наступні пари:
"Таврія" Новотроїцьке – ФСК "Скадовськ"
"Колос-ОТГ" Асканія-Нова – "Водовод" Іванівка
СК "Каховка" – "Хлібороб" Нижні Торгаї
"Кронау" Високопілля – "Дружба" Новомиколаївка
Усі матчі відбудуться в суботу 30 березня, початок матчів не раніше 11:00 та не пізніше 15:00. Господарі вказані під непарними номерами. Приймаюча сторона повинна підтвердити та повідомити ХОФФ про час та місце проведення матчу.