Розпочався ігровий день у Кролевці де місцевий футбольний клуб приймав футбольний клуб "Тростянець". Гості перемогли з рахунком 3:1 завдяки голам Максима Мігаля (на 10-тій хвилині), Володимира Чухненка (на 65-тій) та Андрія Слупухіна (на 89-тій); у складі господарів гол престижу забив Віталій Лобаш (на 36-тій хвилині).
ФК ТОВ "Велетень" у Глухові приймав охтирський "Нафтовик". Господарі перемогли завдяки голам Максима Зенченка (на 12-тій хвилині матчу) та Богдана Душина (на 68-мій).
У Северинівці у районному дербі зустрілись "Колос" та "Україна-Аграрна". Рахунок у матчі відкрила токарівська команда – на 7-мій хвилині відзначився Віталій Катеринін. На 83-тій хвилині сереринівці відігрались, а на 96-тій вийшли уперед – м’ячі у ворота суперників забили Сергій Бабинін та Роман Прощенко.
Результати 1/4 фіналу
ФК"Кролевець"(Кролевець) 1:3 ФК"Тростянець" (Тростянець)
ФК ТОВ "Велетень" (Глухів) 2:0 "Нафтовик" (Охтирка)
"Колос" (Северинівка) 2:1 ОТ (1:1) "Україна-Аграрна" (Токарі)
